Após deixar Donkey Kong um tempo na geladeira, a Nintendo encarregou uma de suas produtoras, a Rare, de repaginar seu antigo vilão. Isso gerou a versão mais famosa do personagem: Donkey Kong Country.

Boa parte do sucesso do jogo pode ser creditada aos visuais incríveis para a época, graças a uma técnica de utilizar visuais 3D pré-renderizados e convertidos para 2D. Aliado a uma boa jogabilidade (agora no gênero de plataforma como Mario), Donkey Kong Country se tornou um dos grandes clássicos do Super Nintendo.

Com a fórmula de sucesso já estabelecida, a sequência Donkey Kong Country 2 arriscou em alguns pontos ao retirar o protagonista e dar o foco para seu parceiro Diddy Kong. Ao lado de uma nova personagem, Dixie Kong, o jogo ampliou os conceitos do anterior e se tornou a aventura mais desafiadora da franquia com fases extremamente difíceis que perduram na memória dos jogadores.

A primeira aventura do gorila nos portáteis, Donkey Kong Land tentou reproduzir um pouco da jornada do primeiro jogo no pequeno display. Mesmo com as limitações monocromáticas do GameBoy, Land conseguiu transpor bem a jogabilidade e gráficos do título de Super Nintendo.

Uma curiosidade é que no manual diz que a aventura só existe porque o resmungão Cranky Kong afirmou que Donkey Kong Country só fez sucesso por causa dos gráficos e desafiou os Kongs a fazerem sucesso em 8 Bits.

O terceiro jogo da série deixou a ação nas mãos de Dixie Kong e o estreante Kiddy Kong, o qual tinha habilidades semelhantes as de Donkey. A jogabilidade em si não teve grandes mudanças, porém o mapa do game ganhou um elemento de aventura no qual era necessário explorar áreas com diferentes veículos, descobrir segredos, obter itens com certos personagens para trocá-los por outros artefatos mais raros e assim por diante.

O título fechou a trilogia em alta e desde então fãs aguardaram pelo retorno da série.

A primeira aventura do personagem em 3D, Donkey Kong 64 também foi desenvolvido pela Rare, que na época encabeçava Banjo-Kazooie e GoldenEye 007. Além do retorno de Donkey e Diddy, o jogo contava ainda com novos Kongs como Lanky, Tiny e Chunky, todos com habilidades específicas e (pela primeira vez na série) com armas, que disparavam frutas.

Diferentemente da aventura no console anterior, Donkey Kong 64 se passava em um grande mundo aberto repleto de colecionáveis - muitos deles específicos para cada personagem, o que foi fonte de algumas reclamações entre jogadores. Este foi o último game do macaco produzido pela Rare, que em 2002 foi vendida para a Microsoft.

Um ponto curioso na carreira do herói, Donkey Kong: Jungle Beat utilizava um método de controle pouco convencional: os bongôs do jogo musical Donkey Konga. Batidas em cada lado do instrumento controlavam o movimento e a velocidade, enquanto bater palmas realizava diversas ações como coletar bananas e atacar inimigos.

Jungle Beat tinha um ritmo frenético, com foco em combos e pontos. Apesar de aclamado pelas suas qualidades, houve certa rejeição, que aguardava por um novo Donkey Kong Country.

Outro título que experimentou com os controles de Donkey Kong foi King of Swing, manipulado apenas com os botões L e R do portátil, capazes de controlar a mão esquerda e direita do gorila. Ao segurar em algo, Donkey girava, e era preciso calcular quando soltar para se lançar para um ponto mais alto.

A jogabilidade tinha uma grande fluidez, com um tema de escalada que combinava com o personagem. Porém, mais uma vez, a distância em relação a Donkey Kong Country desagradou aos fãs - o que não impediu de haver uma sequência no Nintendo DS chamada Donkey Kong: Jungle Climber.

Finalmente, os jogadores tiveram o retorno da série Donkey Kong Country que desejavam, desenvolvido pela Retro Studios, conhecida pela série Metroid Prime. Returns trazia toda a jogabilidade nostálgica de Donkey Kong e Diddy Kong com novos elementos e belos gráficos, com alto nível de desafio digno da trilogia original. O jogo foi lançado primeiro no Nintendo Wii e depois recebeu uma versão para Nintendo 3DS com um modo mais fácil.

No Wii U, a série continuou sua turnê de retorno com Tropical Freeze, um game que lapidou ainda mais a fórmula de seu antecessor, com gráficos em alta resolução, e introduziu ainda velhos conhecidos no leque de personagens. Recentemente, o título recebeu uma versão para o Nintendo Switch, com a adição de um personagem e modo, Funky Kong, com habilidades que deixam o jogo mais fácil em seu Funky Mode.